Tan merupakan ketua untuk bahagian rantaian bekalan dan pemasaran di Kumpulan Tan Chong untuk jenama automotif di bawah konglomerat Tan Chong Motor . [6] Dia kemudiannya memilih untuk berhenti bekerja dalam perniagaan keluarga dan mula mengolahkan idea untuk sebuah syarikat selepas bertemu rakan dari Malaysia yang melawatnya dan mengadu tentang masalah sistem teksi negara. [3] [5]

Semasa menghadiri Harvard Business School, Tan bekerjasama dengan rakan sekelasnya Tan Hooi Ling untuk menjadikan pengangkutan teksi lebih selamat di negara asal mereka iaitu Malaysia. Hal ini kerana kedudukan Malaysia untuk perkhidmatan teksi terletak di ranking yang paling teruk di dunia. [7] [8] Mereka merangka rancangan perniagaan untuk aplikasi tempahan teksi, yang memenangi hadiah kedua di Pertandingan Venture Baharu HBS pada tahun 2011. Menggunakan wang hadiah $25,000 daripada pertandingan itu bersama dana peribadi mereka dan pelaburan daripada ibu Tan, kedua-dua mereka melancarkan syarikat MyTeksi pada Jun tahun 2012 dengan ibu pejabatnya di Kuala Lumpur . [2] [9]

Menjelang tahun 2016, syarikat itu telah melalui proses penjenamaan semula dan dinamakan sebagai Grab. Tan telah diiktiraf bersama pengasas bersamanya oleh Fortune dan Straits Times sebagai "40 Under 40" dan "Asians of the Year". [10] [11] Beliau merupakan salah seorang penceramah di Forum Ekonomi Dunia pada tahun 2019. [12] Pada tahun 2021, Fortune menamakan Tan dan pengasas bersamanya ke dalam senarai "50 Pemimpin Terhebat Dunia". [13]